Αποτέλεσε ένα από τα πιο αγαπημένα πρόσωπα της ιδιωτικής τηλεόρασης στο ξεκίνημα της. Από τα πρώτα βήματα της τράβηξε το ενδιαφέρον του κοινού.
Η Άννα Μιχαήλου γεννήθηκε και μεγάλωσε στη Θεσσαλονίκη. Μετά το σχολείο, αποφοίτησε αριστούχος από τη Δραματική Σχολή του ΚΘΒΕ το 1986. Μέσα στα επόμενα χρόνια, ξεκίνησε την καριέρα της. Το 2010, έπειτα από τετράχρονη σχέση, παντρεύτηκε τον κτηνίατρο Ερρίκο Τσιπιανίτη. Στις 10 Φεβρουαρίου 2011, απέκτησαν την κόρη τους, Χριστίνα: «Η γνωριμία έγινε από το σκυλάκι μου, είναι κτηνίατρος, ορθοπεδικός κτηνίατρος και είχα πάει το σκυλάκι στο ιατρείο κι έτσι έγινε η πρώτη γνωριμία. Στη συνέχεια μου ζήτησε να βγούμε και από τότε είμαστε μαζί και πριν δύο χρόνια περίπου παντρευτήκαμε. Βέβαια τώρα εκείνο το σκυλάκι έχει φύγει από τη ζωή αλλά έχουμε άλλο στο σπίτι». Σε συνέντευξη της είχε χαρακτηρίσει τον εαυτό της μαθητευόμενη μαμά: «Μαθητευόμενη μαμά αλλά πιο αυστηρή από τον μπαμπά! Ο Ερρίκος γίνεται αλοιφή μπροστά στην κόρη μας άσε που του μοιάζει
και τρελαίνεται ακόμα περισσότερο, για την ακρίβεια είναι πιστό αντίγραφο».

Η αποχή από την υποκριτική
Τελευταία τηλεοπτική της δουλειά ήταν η σειρά «Δικαίωση» στο Mega τη σεζόν 2014-2015. Η Άννα Μιχαήλου έχει παίξει στο παρελθόν σε πολλές και πετυχημένες τηλεοπτικές σειρές ωστόσο,τα τελευταία χρόνια απέχει από την τηλεόραση καθώς έχει δώσει την προσοχή στην κόρη της. Απολαμβάνει στιγμές με την οικογένειά της και συνεχίζει να είναι μια όμορφη γυναίκα που ξέρει να βάζει προτεραιότητες στη ζωή της. Η ίδια έχει πει σχετικά: «Ασχολούμουν με την κόρη μου. Ήταν αρκετά μικρή και σαφώς
είναι δύσκολο να συνδυάσεις παιδί και τηλεόραση. Όλα έχουν βέβαια να κάνουν με τις βοήθειες που έχει μια νέα μητέρα αλλά και από το εάν θέλει να μεγαλώσει η ίδια το παιδί της. Δεν είναι μία η απάντηση. Έχει να κάνει με την ιδιοσυγκρασία και τις επιλογές σου», δήλωσε με ειλικρίνεια η ηθοποιός.
«Όσο ήμουν μικρότερη, το συναίσθημα ήταν πάνω από τη λογική. Τώρα νομίζω ότι η λογική είναι λίγο πάνω από το συναίσθημα. Εννοώ ότι κανείς πριν πάρει μια απόφαση θα πρέπει να την επεξεργάζεται λογικά και αυτό προσπαθώ να κάνω. Αυτό δεν σημαίνει ότι μου λείπει το συναίσθημα. Απλώς θεωρώ ότι όσες φορές οι αποφάσεις μου ήταν εν θερμώ τις περισσότερες φόρες ήταν λάθος», είχε τόνισει.

Η καριέρα
Η Άννα Μιχαήλου έκανε διάλειμμα στην καριέρα της μετά από 20 χρόνια πορείας σε θέατρο, τηλεόραση και κινηματογράφο για να είναι κοντά στην οικογένειά της. Παρόλα αυτά, η ίδια ανησυχεί για το μέλλον με την υπάρχουσα κατάσταση και νιώθει πως οι επιλογές όλο και λιγοστεύουν: «Είμαι θορυβημένη, νιώθω ότι είμαστε σε τέλμα. Τα πράγματα είναι πάρα πολύ δύσκολα, δεν ξέρω αν και πότε θα επιστρέψω, ο χώρος μας ήταν από τους πρώτους που επηρεάστηκε από την κρίση. Σε ένα βαθμό είμαστε όλοι σε αναμονή αν και εγώ είμαι λιγότερο γιατί εκτός της κατάστασης εγώ έμεινα εκτός και από
επιλογή, εννοώ λόγω της μητρότητας η οποία ήταν και επιλογή μου. Ήθελα να είμαι εγώ που θα μεγαλώσω το παιδί μου και όχι οι νταντάδες. Αν τα πράγματα ήταν καλά θα επέλεγα να επιστρέψω σε ένα χρόνο από τώρα που το παιδί μου θα μπορούσε να επικοινωνεί και να έχει αίσθηση κάποιων πραγμάτων. Όμως βλέποντας όλα όσα γίνονται γύρω μου, είμαι θορυβημένη, νιώθω ότι είμαστε σε τέλμα. Νομίζω πως όλοι είμαστε σε αναμονή και κανείς δεν ξέρει τι να περιμένει συνεπώς κανείς δεν μπορεί να είναι δημιουργικός ακόμα και όσοι έχουν δουλειά δεν μπορούν να την κάνουν με όρεξη.
Εγώ νιώθω πως είμαι δημιουργική μόνο επειδή μεγαλώνω ένα παιδί». Μιλώντας για τη σχέση
τη με τους συναδέλφους αλλά και το θέατρο είχε υποστηρίξει: «Για μένα πολύ μεγάλη σημασία έχει η συνεργασία είτε είναι στο θέατρο είτε στην τηλεόραση είτε στον κινηματογράφο, δεν τα διαχωρίζω. Παρόλα αυτά, τώρα δεν θα μπορούσα να κάνω κάτι που θα μου αποσπούσε πολύ χρόνο, όπως ας πούμε ένα καθημερινό σίριαλ στην τηλεόραση. Δουλεύω πάνω από 20 χρόνια και νιώθω τυχερή για τις συνεργασίες μου, με πολλούς συναδέλφους μου κρατάω επαφές. Όταν είσαι καλλιτέχνης ένα πολύ μεγάλο κομμάτι της φύσης σου, είναι η αναζήτηση. Έχεις διαβάσματα, ιδέες, με κάποιους πρέπει
να τις ανταλλάσσεις, δεν γίνεται να μην έχεις φίλους και επαφές με ανθρώπους από το
χώρο. Αν δεν το κάνεις δεν μπορείς να μετουσιώσεις όλα αυτά στο μέσα σου».

Για τον σύζυγο της και πόσο της έχει σταθεί στις αποφάσεις της, η ηθοποιός είχε αποκαλύψει:
«Όταν ένας άνθρωπος είναι συνειδητοποιημένος και έχει γνώση της τέχνης δεν έχει τέτοιου είδους προβλήματα! Ο Ερρίκος με αγαπάει για αυτό που είμαι, ηθοποιό με γνώρισε, δεν υπάρχει λοιπόν ποτέ περίπτωση να μου ζητήσει να αφήσει ότι αγαπάω. Αλλά και γενικότερα δεν γίνεται να υπάρξει ένας άνθρωπος στη ζωή σου, που να θέλεις να τη μοιραστείς μαζί του, και να μην σε αφήνει να ζεις και να κάνεις τις επιλογές σου. Αυτό θα σήμαινε πως δεν έχει παιδεία και δεν υπάρχει λόγος να είναι στη ζωή σου».


Η πορεία της στο θέατρο και την τηλεόραση
Η Άννα Μιχαήλου έχει διαγράψει μια σημαντική πορεία στο χώρο της υποκριτικής.
Αποφοίτησε αριστούχος από τη Δραματική Σχολή του Κρατικού Θεάτρου Βορείου Ελλάδος
το 1986. Έχει εμφανιστεί σε πολλές τηλεοπτικές σειρές, συμπεριλαμβανομένων Πανσέληνος (1989) σε σκηνοθεσία Ερμή Βελόπουλου, Το Δις Εξαμαρτείν (1993) σε σκηνοθεσία Αλέξανδρου Ρήγα, Απαγορευμένη αγάπη (1998) σε σκηνοθεσία Θοδωρή Κωνσταντόπουλου και Αντώνη Τέμπου, και Ο Γητευτής (2007) σε σκηνοθεσία Γιώργου Γκικαπέππα. Το 2014, πρωταγωνίστησε ως Ανθή Πρίντεζη, στη δραματική σειρά του Mega Δικαίωση σε σκηνοθεσία Δημήτρη Αρβανίτη.

Στο θέατρο, εμφανίστηκε στις παραστάσεις Ικέτιδες του Αισχύλου, σε σκηνοθεσία Γιώργου Μιχαηλίδη, Ικέτισσεςτου Ευριπίδη, σε σκηνοθεσία Κώστα Μπάκα, Γενικός γραμματέας του Ηλία Καπετανάκη, σε σκηνοθεσία Νίκου Αρμάου, Το παιχνίδι της τρέλας και της φρονιμάδας του Θεοτοκά, σε σκηνοθεσία Μίνως Βολανάκης, Πενθεσύλλια του Κλάιστ, σε σκηνοθεσία Γιάννη Χουβαρδά, Βεντάλια του Γκορντόνι, σε σκηνοθεσία Έρση Βασιλικιώτη, Εκκλησιάζουσες του Αριστοφάνη, σε σκηνοθεσία Πάνου Παπαϊωάννου, Λεπρέντης του Χουρμούζη, σε σκηνοθεσία Βασίλη Κυρίτση, Ήταν ένα μικρό καράβι του
Λάκη Λαζόπουλου, σε σκηνοθεσία Λάκη Λαζόπουλου, Οι γαμπροί της ευτυχίας των Τσιφόρου-Βασολειάδη, σε σκηνοθεσία Σταμάτη Φασουλή, Ιππόλυτος του Ευριπίδη, σε σκηνοθεσία Γιάννη Χουβαρδά, Το νου σου στην Αμέλεια του Φεϊντό, σε σκηνοθεσία Γιώργου Κιμούλη, Δον Ζουάν στο Σικάγο του Ντέιβιντ Άϊβς, σε σκηνοθεσία Πέπης Οικονομοπούλου, Απατάτε αλλήλους σε σκηνοθεσία Μιχάλη Παπανικολάου, και, Η κυρία εξαφανίζεται του Χίτσκοκ, σε σκηνοθεσία Τατιάνας Λύγαρη.